The Loop
Видели многочисленные фотографии небоскребов на берегу озера? Это Луп. Центральная, знаковая часть Чикаго, второй по величине деловой центр страны. Здесь сосредоточены крупнейшие бизнесы, самые высокие небоскребы города и вся стеклянно-бетонная красота со стоковых фотографий. Уиллис Тауэр, Чикагская торговая палата, театр Чикаго - минимальный набор достопримечательностей, которые нужно посетить в этом районе.

Near North Side
С севера примыкает к Петле. Главная городская магистраль Мичиган-авеню Michigan Avenue известна на этом участке как Magnificent Mile - роскошная улица дорогих ресторанов и мировых торговых брендов. В этом районе расположен небоскреб John Hancock Center, знаменитая Водопроводная башня, а также несколько известных отелей, в том числе Парк Хаятт и Дрейк.

Streeterville
К востоку от Великолепной мили располагается Стритервилл и его главная достопримечательность - Нэви Пиер. Пирс - популярнейшее место отдыха как для жителей Чикаго, так и для туристов. Так же в Стритервилле находится популярный пляж Огайо-стрит-бич.

Near West Side
Район, примыкающий к Loop с запада. Здесь выделяются греческий район, итальянский, а также Западная Петля. Здесь не так много отелей, как в самом Loop и к северу от него.

West Loop
В прошлом промышленный район на западе от даунтауна. Бывшие здания заводов и складов сейчас занимают рестораны, бутики, художественные галереи, продуктовые магазины, а также жилые лофты.

Greektown
Греческий район известен своей ночной жизнью, национальными ресторанами и уличным искусством.

Little Italy
Район контролируется итальянской общиной. Как и Гриктаун известен своими ресторанами и кафе, многие из которых являются семейными. Данный район известен также под названием Университетская деревня из-за близости к кампусу университета штата Иллинойс.

Near South Side
Известен также как Южная Петля. Здесь находятся такие достопримечательности как современнейший Миллениум-парк, Чикагский институт искусств, Музей естественной истории, Аквариум Шедда, стадион Солдиер-Филд, планетарий Адлера. Здесь же расположен крупнейший конференц-центр в стране McCormick Place.

River North
Расположен к западу от Великолепной мили. Как и Западная Петля, является бывшей промышленной зоной. Сегодня в зданиях заводов и складов находятся художественные галереи, салоны, офисы компаний, отели и рестораны. В River North работают популярные городские клубы, многие из которых сконцентрированы на Раш-Стрит.

Gold Coast
Престижный район, расположенный на берегу озера вдоль Мичиган-авеню, с историческими особняками, бутиками и закусочными. Некогда был самым популярным местом для расселения элиты, за что и получил свое название. Самые известные улицы: Оук-Стрит и Раш-Стрит.

Old Town
Исторический район, сохранивший архитектуру и дух начала 20-го века. Старый город находится к западу от Золотого берега.

Lincoln Park
Район Линкольн-Парк включает в себя непосредственно парк, а также жилые кварталы к западу от него. Внутри парка расположен один из старейших зоопарков в стране. В этом престижном районе живут преимущественно белые американцы с высоким уровнем дохода. Архитектура разная - малоэтажные дома типовой застройки, респектабельные особняки, высотные здания.

Wicker Park & Bucktown
Район легко доступен из центра города и известен благодаря многочисленным магазинам, ресторанам и развлекательные заведениям.

Lakeview
Оживленный район к северу от Линкольн-парка. Молодежный, тусовочный и легко доступный для общественного транспорта. Население в основной массе белое с достатком выше среднего. В Лейквью находится Boystown - территориально небольшой гей-виллидж, с одним из крупнейших в стране ЛГБТ-сообществ.

Wrigleyville
Ригли Вилл получил свое наименование из-за соседства со стадионом "Ригли Филд". На втором по возрасту бейсбольном стадионе в стране проводит матчи Чикаго Кабз. На улицах, окружающих стадион, сосредоточены спорт-бары, ночные клубы и рестораны.

Uptown
Северный район у озера Мичиган, населенный средним классом. Интересные места: Buena park - район, в котором сконцентрированы старинные особняки, и Little Vietnam - кластер азиатских продуктовых магазинов с ресторанами тайской, камбоджийской и вьетнамской кухни.

Edgewater
Эдж-Уотер - еще один прибрежный район, расположенный севернее Аптауна. Ухоженный и спокойный, заселен средним классом. Известен благодаря своим широким песчаным пляжам. В западной части находится Andersonville - небольшой район, основанный шведскими иммигрантами.

Rogers Park
Самый северный район Чикаго с выходом на озеро Мичиган, и - самый разнообразный. Кварталы есть как хорошие, так и не очень. Населяют район белые американцы, латиноамериканцы, азиаты, русские, евреи и другие, говорят в Роджерс Парке почти на сорока языках. Здесь же находится Университет Лойолы в Чикаго - один из лучших частных колледжей Иллинойса.

West Town
Чистый и благоустроенный район с хорошо-развитой инфраструктурой и дорогой недвижимостью. Здесь проживает много выходцев из европейских стран. Также здесь находится Ukrainian village и Pulaski park, центры украинского и польского сообществ соответсвенно.

Pilsen
Известен также как Lower West Side. Разнообразное место, с акцентом на мексиканскую культуру. Еще западнее находится Little Village - еще один мексиканский район.

Far West Side
Собрание районов, которые считаются неблагополучными и менее безопасными. Среди них Garfield Park, латиноамериканский Humboldt Park, Lawndale, Austin. Однако и в этих районах есть приличные кварталы, где проживает рабочий класс.

Bridgeport
В прошлом ирландский район к юго-западу от даунтана; на настоящий день это этнически разнообразный район с существенным числом мексиканских иммигрантов.

Bronzeville
В начале 20-го века район стал убежищем для афро-американцев, бежавших с южных штатов. Отражение афро-американской культуры в виде многочисленных скульптур и фресок можно встретить на всей территории.

Armour Square
Главной достопримечательностью является Чайнатаун Чикаго, в котором проживает 65 тысяч выходцев из Китая и Азии. Это третий по размерам Чайнатаун в США.

Hyde Park
Одно из самых популярных для посещений мест в южной стороне Чикаго. Здесь находятся Музей науки и промышленности, несколько парков, пляжи, а также Университет Чикаго.

Kenwood
Обеспеченный прибрежный район к северу от Гайд Парк. В конце 20-го века богачи, стремившиеся вырваться из сутолоки большого города, построили огромные дома на берегу озера. Кстати, здесь живет семья Барака Обамы.

Woodlawn
Бедный район Саут Сайд, известный своими бескрайними пустырями и чрезвычайно высоким уровнем преступности.

Chatham, Avalon Park, Calumet Heights, Burnside, Greater Grand Crossing - "черные районы", где доля афроамериканского населения достигает 90-98%. В массе своей это бедные пригороды с высоким уровнем преступности.